40代の転職で死ぬほど後悔する理由と対策案を徹底解説

 

 

 

実際、大手転職サイトや転職エージェントの求人情報にもブラック企業が混じっていることは多くあります。

そこで本記事では、40代の転職を死ぬほど後悔する5つの理由を解説したうえで、後悔しないための対策について紹介します。

40代の転職で失敗したくない方は、参考にしてみてください。

 

【本記事の執筆者】

優介（@yuusuke11127)

 

 

40代の転職を死ぬほど後悔する5つの理由

40代の転職を死ぬほど後悔すると言われている5つの理由は、次のとおりです。

• なかなか採用されず転職活動が長期化する
• 収入が減り生活や家計が直撃する
• 職場環境が合わずストレスが増える
• 即戦力の期待が重圧になり適応できない
• 年下上司にストレスを感じる

それぞれ解説します。

なかなか採用されず転職活動が長期化する

40代の転職が長期化する一番の理由は「採用されにくさ」です。

企業は即戦力やマネジメント経験を重視するため、条件が少し合わないだけで書類落ちになるケースが多くあります。

転職サイト「ミドルの転職」の情報によると、40代の約51％が「想定より転職活動が長引いた」と回答。

さらに45歳以上になると大手企業の場合、採用される可能性も大幅に下がるでしょう。

このように年齢だけで判断される理不尽さに、心が折れそうになる人も少なくありません。

実際、40代の方に伺ったら「半年以上内定ゼロ」「自信を失った」という声も聞きました。

このように、40代の転職活動は計画的に実施しないと想像以上に転職活動期間は長引いてしまうでしょう。

参考元：「転職活動期間」について｜ミドル転職

収入が減り生活や家計が直撃する

40代で転職すると「年収が下がって家計が苦しくなった......」と後悔する人も一定数います。

厚生労働省のデータでも、転職後に収入が減った人は約3割にのぼります。

とくに管理職や専門職から一般職にポジションダウンしたケースでは、100万円以上下がるケースも珍しくありません。

転職時は年収の数字だけで判断しがちですが、離職後や転職活動中は想像以上にお金が必要です。

このため、ボーナスや手当、残業代の有無も含めて実際に入る金額を計算しておきましょう。

生活費や貯蓄を見直し「年収が1割下がったらどうなるか」をシミュレーションしておくのもおすすめです。

参考元：「令和4年雇用動向調査結果」｜厚生労働省

職場環境が合わずストレスが増える

40代で転職すると、仕事そのものよりも「職場の雰囲気や人間関係が合わない」という理由で悩む人が一気に増える傾向があります。

長年培った働き方や価値観があるぶん、新しい環境に馴染むのが難しく感じるのは自然なことです。

Job総研の調査では社会人の約76％が職場でストレスを抱えており、とくに40代では「人付き合い」や「社風の違い」が原因になりやすい傾向が出ています。

実際「年下の上司に気を使うのがつらい」「チームの空気が合わず孤立した」という声も多くあります。

このように40代の転職は、スキルだけでなく「誰とどのような雰囲気の中で働くのか」を見極める必要があるでしょう。

参考元：Job総研『2025年 職場のストレス実態調査』を実施しました｜Job総研

即戦力の期待が重圧になり適応できない

40代で転職した場合、企業から「即戦力」の期待をかけられた結果、圧力に押しつぶされて環境に馴染めず、転職を後悔するケースが増えます。

40代の転職で多い後悔のひとつが「即戦力としての期待が重くプレッシャーに押しつぶされる」ケースです。

若手のように育成前提ではなく、入社直後から成果を求められるため、想像以上のストレスを感じる人も多いでしょう。

とはいえ、即戦力の期待は裏を返せば信頼の証です。焦らず、自分のペースで結果を出せる転職先を選ぶようにしてみてください。

年下上司にストレスを感じる

40代で転職すると、意外な落とし穴になるのが「年下上司との人間関係」です。

面接のときは気にならなかったのに、いざ入社してみたら上司が10歳下ですごく偉そうにされてストレスが溜まる人も多くいます。

とくにこれまで部下をまとめてきた管理職経験者の人だと、余計に耐えられないでしょう。

筆者の経験でも、年下上司にタメ口で話されたときは気に障った経験があります。

これは、なかなか解決するのが難しい問題ですよね。

40代の転職で失敗しやすい人の特徴｜3選

ここからは、40代の転職で失敗しやすい人の特徴を3つ紹介します。

• 自己分析が浅く市場価値が理解できていない
• 家族と話し合わず生活設計が甘い
• プライドが高い

自己分析が浅く市場価値が理解できていない

40代で転職に失敗する人の多くは、自己分析が浅く市場価値を正しく理解できていません。

JILPT（日本労働政策研究・研修機構）の調査では、40代以上の転職者の約3割が「転職後に月給が5％以上減少」と回答されていました。

これらの情報からも年齢が上がるほど賃金ダウンの割合が高く、経験やスキルを活かせていても待遇が下がるケースが多いようです。

つまり「前職での実績＝市場での高評価」とは限らないのが実情でしょう。

参考元：ミドルエイジ層の転職と能力開発・キャリア形成｜独立行政法人 労働政策研究・研修機構

家族と話し合わず生活設計が甘い

40代で転職を後悔する人の多くは、家族と話し合わずに勢いで転職を決断してしまいます。

住宅ローンや子どもの教育費、親の介護など、生活の責任が増える時期だからこそ、収入や働き方の変化は家庭に大きく影響します。

たとえば、年収アップを狙って転職したのに、引っ越しや子どもの転校で家族に負担をかけ、結局生活が苦しくなってしまっては本末転倒です。

このため、40代からの転職を考えている人は、まず家族と「5年後・10年後どう暮らしたいか」を話し合うようにしてみてください。

プライドが高い

40代で転職を後悔する人の多くは、プライドが高く柔軟に動けないタイプです。

前職での役職や成功体験にこだわりがありすぎると「自分のやり方が正しい」と思い込み、新しい環境になじめず孤立してしまいます。

たとえば、前職で部長だった男性が転職後に「昔のやり方」で仕切ろうとして周囲と衝突し、結果的に雑務しか任されなくなった例があります。

40代の転職では経験やスキルも重要ですが、それ以上に柔軟さが求められることも覚えておきましょう。

 

40代転職で後悔しないための対策｜5選

ここでは、40代転職で後悔しないための対策を5つ紹介します。

1. 転職の優先順位を明確にする（年収・働き方・裁量）
2. 企業研究を徹底し「評価制度」まで調べる
3. 求人を幅広く見て視野を狭めない
4. 選考対策（職務経歴書・面接）を妥協しない
5. 在職中に転職活動を進める

①転職の優先順位を明確にする（年収・働き方・裁量）

40代の転職で後悔しないためには「自分が何を一番重視するのか」を明確にすることが大切です。

「年収アップを優先するのか」「働き方の自由度を重視するのか」あるいは「裁量の広さを求めるのか」ここを決めずに転職活動をはじめると、条件に振り回されて失敗しやすくなるでしょう。

実際、年収だけを重視して激務と長時間通勤で家庭との時間を失ってしまえば、給料が上がっても幸せではなくなりますよね。

転職を考えるなら、まず紙に「年収・働き方・裁量」の優先順位を整理してどこを譲れず、どこを妥協できるかを明確にしておきましょう。

②企業研究を徹底し「評価制度」まで調べる

40代の転職で「死ぬほど後悔した」となりやすい原因の一つが、評価制度をよく知らずに入社することです。

なぜなら、40代は「育てる人材」ではなく「結果を出す人材」として企業から見られるからです。

実際、評価基準があいまいな会社では成果を出しても給料が上がらず、上司の主観だけで評価が決まるケースも少なくありません。

だからこそ、求人応募の前には企業研究では評価制度まで踏み込みましょう。

面接時に成果主義昇給頻度は年何回か、中途社員の昇進実績はあるか、面接で聞いても問題ありません。

③求人を幅広く見て視野を狭めない

40代の転職では、求人を絞りすぎず幅広く視野にいれる必要があります。

実際、40代からの転職の場合、年齢的に求人数が減るため、最初から「この業界・この職種だけ」と限定すると、転職先がみつからないケースもでてくるでしょう。

転職活動では、条件面だけでなく「企業文化」や「将来性」もみることが大切です。

④選考対策（職務経歴書・面接）を妥協しない

40代の転職で後悔する人の多くは、職務経歴書や面接対策を「なんとなく」で済ませてしまいます。

多くの転職エージェントの調査でも、40代が重視するのは「経験の伝え方」「成果の具体性」であり、内容が曖昧だと実力が伝わりにくいと指摘されています。

たとえば、経歴をざっくりまとめたまま応募して半年間書類落ちが続いた場合でも、担当業務や成果を数字で明記したところ通過率が上がり、希望企業に内定を得た事例もあります。

また、面接対策を重ねて「自分がどう貢献できるか」を語れた人ほど、採用される確率は向上するでしょう。

⑤在職中に転職活動を進める

40代の転職で死ぬほど後悔しないためには、仕事を続けながら転職活動を進める姿勢が欠かせません。

先に辞めてから動く判断は、失敗の確率を一気に高めます。

40代は若い世代より求人数が少なく、選考も慎重になるため転職期間が長くなりがちです。

厚生労働省の調査でも、年齢が上がるほど転職活動が長期化する傾向が示されています。

収入が止まると生活費への不安が膨らみ、条件を冷静に見られなくなります。

不安が強まると「早く決めたい」気持ちが先行し、年収ダウンやミスマッチを受け入れやすくなるからです。

在職中に転職活動する人は複数企業を比較しやすく、面接でも落ち着いて対応できます。

収入が確保されているため、無理に内定を受ける必要がありません。

一方、退職後の活動では焦りが判断を鈍らせやすくなります。

まずは転職サイト登録と職務経歴書の作成から始めてください。

週に数時間の活動でも十分です。働きながら動く選択が、40代転職の後悔を防ぐ現実的な対策です。

40代の転職におすすめな職種｜5選

ここからは、40代の転職におすすめな職種を5つに絞り紹介します。

• 介護職員｜未経験でも採用されやすい
• ITエンジニア｜スキル獲得で年収アップが狙える
• 営業｜経験が活かしやすく40代でも強い
• タクシー・バス・トラック運転手｜資格で安定を得られる
• 飲食｜人手不足で40代も採用されやすい

介護職員｜未経験でも採用されやすい

40代の転職で「年齢で不利になりにくい仕事」を探しているなら、介護職は現実的な選択肢です。

派手さはありませんが、未経験からでも始めやすく、安定して働き続けやすい点が強みです。

介護業界は人手不足が続いており、企業が重視するのはスキルよりも、利用者に丁寧に向き合える姿勢や責任感です。

資格がなくても採用され、入職後に資格取得を支援してくれる職場も多いため、初めの一歩を踏み出しやすいのも特徴です。

応募時は、無資格で働けるか、研修体制が整っているか、夜勤の頻度を確認しておくと安心でしょう。

「安定して長く働ける仕事」を重視する40代にとって、介護職は後悔しにくい転職先と言えます。

ITエンジニア｜スキル獲得で年収アップが狙える

ITエンジニアは「努力が収入に反映されやすい」仕事です。

年齢よりもスキルで評価されるため、正しい方向で学び続ければ、40代からでも年収アップを目指せます。

IT業界は人手不足が続いており、企業が重視するのは年齢ではなく「何ができるか」です。使える技術や実務経験、成果物があれば、きちんと評価されやすい環境があります。

また、40代までに培ってきた業務改善の視点やマネジメント経験は、エンジニアとしての価値を高める材料になります。

現場では「技術だけ分かる人」よりも「技術を使って仕事を回せる人」が求められているからです。

未経験から目指す場合は、最初から高年収を狙わず、ITサポートや社内SEなど入りやすいポジションから始めるのが現実的です。

営業｜経験が活かしやすく40代でも強い

40代の転職で「これまでの経験を活かしたい」「年齢で不利になりたくない」と考えるなら、営業職は選びやすい仕事です。

営業は若さよりも、人との向き合い方や積み重ねた経験が評価されやすい職種だからです。

営業の仕事は数字だけでなく、そこに至る過程や顧客との信頼関係も見られます。

そのため、業界を問わず求人が多く、40代でも即戦力として採用されるケースは少なくありません。

これまでの顧客対応や提案、調整役として動いてきた経験は、そのまま強みになるでしょう。

とくにクレーム対応や難しい交渉を乗り越えてきた経験は、若手にはない価値です。

営業職を選ぶ際は新規開拓中心か既存顧客中心か、成果の評価方法はどうなっているかを事前に確認しましょう。

自分の経験を整理し、具体的に説明できれば、40代でも後悔の少ない転職につながります。

タクシー・バス・トラック運転手｜資格で安定を得られる

タクシー・バス・トラックの運転手は派手さはありませんが、資格があれば仕事につながりやすく、年齢だけで判断されにくい点が大きな魅力です。

人や物を運ぶ仕事は、景気が良いときも悪いときも必ず必要とされます。

そのため、運送・交通業界では慢性的な人手不足が続いており、現場では「すぐ辞めない」「安全に仕事をしてくれる人」が強く求められています。

評価されるのは、スピードや体力勝負ではありません。

決められたルールを守り、時間を守り、無理しないこと。

40代までに身につけてきた責任感や慎重さは、むしろ強みになります。

また、免許や資格を会社負担で取得できる職場も多く、未経験からスタートできる点も安心材料です。

「安定した収入を得ながら、腰を据えて働きたい」と考えている40代には、十分に検討する価値のある仕事と言えるでしょう。

飲食｜人手不足で40代も採用されやすい

40代で転職を考えると「とにかく仕事を途切れさせたくない」「年齢で落とされるのは避けたい」と不安になる人も多いと思います。

そんな中で、飲食業界は現実的に選びやすい選択肢の一つです。

人手不足が続いている分、年齢よりもきちんと現場に立ち、責任を持って働けるかを見てもらいやすい傾向があります。

飲食の仕事というと「きつい」「若い人向け」というイメージを持たれがちですが、実際の現場では、接客の落ち着きや周囲への気配りができる40代が頼られる場面も少なくありません。

特別な調理スキルがなくても、段取りよく動ける、時間を守れる、クレーム対応を冷静にこなせるなど、これまでの社会人経験が、そのまま評価につながる場合も多いです。

また、アルバイトから正社員登用を目指せたり、最初から店長候補として採用されるケースもあります。「まずは現場で慣れながら安定した働き方を取り戻したい」という人には、意外と相性のいい業界です。

転職活動におすすめの転職エージェント｜3選

転職活動が不安な人に向けて、おすすめな転職エージェントを3つ紹介します。

リクルートエージェント（複数の優良求人と比較したい人におすすめ）

＼多くの求人から早く転職先を見つけたい人／

 

※2024年10月4日時点

リクルートエージェントは、厚生労働省「人材サービス総合サイト」でも転職支援実績1位を獲得している業界最大手です。

公開求人数は約40万件以上、非公開求人数も約32万件以上と豊富なため、さまざまな業界への転職を希望している人にはおすすめです。

また、経験豊富なキャリアアドバイザーが個別にサポートし、履歴書・職務経歴書の添削や面接対策を実施しているため安心した転職活動を実施できます。

出典：人材サービス総合サイト」における無期雇用および4ヵ月以上の有期雇用の合計人数（2019年度実績）｜厚生労働省

建築転職（建築業界専門の求人を探している人におすすめ）

＼建築業界専門の求人を探している人／

 

※2024年10月4日時点

建築転職は、建築業界での転職を考えている人にぴったりのサービスです。また、アドバイザーが国家資格を持つ建築のプロのところも大きな強みでしょう。

一般的な転職エージェントだと、業界のことをよく知らない担当者に当たることもあるので、専門知識があるアドバイザーに相談できるのは安心ではないでしょうか。

さらに、運営しているトップリフォームは全国で建築工事を請け負っている会社です。

実際に取引のある企業の求人を紹介してくれるので、信頼感もバッチリです。求人は7,000件以上もあり、非公開求人も多数あります。

対象地域も全国に広がっていて、利用は無料です。建築業界で本気で転職を考えているなら、一度利用しても損はないはずです。

 

Meevo（20代で丁寧にサポートしてほしい人におすすめ）

＼20代で丁寧にサポートしてほしい人におすすめ／

 

※2025年8月5日時点

Meevo（ミーボ）は、20代・第二新卒に特化した転職エージェントです。

求人広告業界出身のプロが、1,000社以上の採用支援実績をもとに、採用目線での「受かる対策」を丁寧かつ徹底的にサポート。

また、スマートフォン1台で全国どこからでも面談でき、入社後のフォローも充実しています。
そのため顧客満足度93％と高く、初めての転職でも安心して利用できます。

 

40代の転職を死ぬほど後悔する理由に関してよくある質問

最後に、40代の転職を死ぬほど後悔する理由に関してよくある質問を紹介します。

• 40代の転職はやめたほうがいいですか？
• 転職で一番しんどい時期はいつですか？
• 転職やめたほうがいい人の特徴は？
• 転職するなら何歳までが限界ですか？

40代の転職はやめたほうがいいですか？

40代の転職は求人数の少なさや年収ダウン、環境適応の難しさなどから「やめた方がいい」と言われがちです。

しかし、明確な目標や市場価値に見合うスキルがあれば成功の可能性は十分あります。

現職の環境が悪い場合や業界の将来性が低い場合は、リスクを理解したうえで転職エージェントや転職サイトを活用し、長期戦覚悟で戦略的に動くことが重要です。

転職で一番しんどい時期はいつですか？

転職後1〜3ヶ月は最もしんどい時期で新しい環境や人間関係、業務に慣れるまで強い不安やストレスを感じやすいです。

とくに1ヶ月以内がピークで、理想と現実のギャップや生活リズムの変化も重なるでしょう。

乗り越えるには、積極的なコミュニケーションと無理をしすぎない姿勢が大切です。

転職やめたほうがいい人の特徴は？

転職しない方がいい人は、目的が曖昧で「なんとなく」辞めたい人や、不満を他責にして現状改善していない人、キャリアプランがなく感情で動く人です。

自己分析や情報収集が不足したまま転職すると、環境を変えても問題は解決されません。

まずは自分の強みや価値観を整理し、現職でできる改善を試すことが先決です。

転職するなら何歳までが限界ですか？

転職する際、35歳を超えると転職できないと言われている「35歳限界説」がありますが、法的なものではありません。

近年は人手不足や多様な働き方の広がりにより、40代〜50代のミドル層の人でもスキルや経験があれば十分にチャンスはあります。

重要なのは年齢ではなく、市場価値と即戦力性です。

まとめ：40代の転職を後悔しないためには事前準備が大切

40代の転職は勢いや不満だけで動くと、死ぬほど後悔するハメになりかねません。

しかし、自己分析や企業研究、在職中の転職活動など、事前準備を重ねれば失敗リスクは大きく下げられます。

そのため、40代だからといって諦める必要はありません。

大切なのは自分の強みと現実を正しく見つめ、納得できる選択を積み重ねる姿勢です。

転職に後悔しないよう、転職活動は慎重にするようにしましょう。